Первую любовь Шаман встретил в музыкальной школе Новомосковска. Тогда ему было всего 15 лет. Он безумно влюбился в преподавательницу Марину Рощупкину, которая была старше парня на шесть лет. В отношения они вступили спустя два года. Ждать Ярослав Дронов не стал и в 21 уже женился на избраннице. Он не раз утверждал, что «гулять не любит», а хочет лишь «серьезных отношений».
Певец учился в Москве и буквально жил на два города. При этом у семьи уже родилась дочка. Медленно, но карьера Шамана начала взлетать вверх: он занял второе место в шоу «Голос» и решился перевести родных к себе в столицу. Однако супруга Ярослава не желала переезда. Брак Марины и певца распался в 2016 году. Поговаривали, что причиной был роман на стороне у женщины с Олегом Паламарчук, но официально это нигде не подтверждалось. В 2017 году Олег умер и Марина горестно пережила эту потерю.
Сейчас бывших супругов связывает лишь дочь: Шаман часто приезжает в Новомосковск и дарит девочке подарки. Женщина же повторно вышла замуж, но об ее избраннике ничего неизвестно.
В холостяках Шаман проходил не долго. Спустя год после развода он встретил Елену Мартынову, которая не была связана с творчеством и работала топ-менеджером. Женщина на 13 лет была старше Ярослава, и, как признавались будущие супруги, они влюбились с первого взгляда. Музыкант сделал предложение Елене на втором свидании.
Пара поженилась и начался творческий кризис Дронова. Он решил заняться сольным творчеством и никак не мог пробиться в шоу-бизнес, однако в 2022 году сделать ему это удалось. Тут-то пришел и крах брака Ярослава и Елены. Он почти не бывал дома, гастролировал, не уделял женщине внимание, что точно отразилось на их любви.
К тому же, Шаман начал оказывать знаки внимания другим женщинам, особенно главе Лиге безопасности интернета Екатерине Мизулиной, которая тоже старше певца на восемь лет. Он дарил ей цветы, снимал совместный контент, на публичных мероприятиях они часто были вместе. На красной дорожке Ярослав поцеловал в плечо и коллегу Мию Бойко. Все это заставило фанатов артиста задуматься о его ветренности. Сколько Шаман продержится холостяком в этот раз, остается только наблюдать, но поклонники артиста точно уверены, что он предпочитает женщин «постарше» и сравнивают его с Прохором Шаляпиным.